В 2020 году в Закон об ООО вступили важные изменения, касающиеся выхода участника из ООО — теперь в уставе ООО можно предусмотреть:
право (и запрет) на выход из ООО для отдельных участников ООО, прямо поименованных в уставе либо обладающих определёнными признаками, например имеющих долю в уставном капитале не менее или не более определенного размера;
что право участника на выход из ООО обусловлено наступлением или ненаступлением определённых обстоятельств, сроком либо сочетанием этих обстоятельств;
право на выход участника из ООО может быть реализовано только по решению общего собрания участников ООО, принятому всеми участниками единогласно (при этом в таком решении указываются участник ООО, которому предоставляется право выйти из ООО, и срок, в течение которого соответствующий участник может осуществить это право; возможность реализации этого права может быть обусловлена наличием условий, указанных в предыдущих пунктах).
До вступления в силу упомянутых изменений Закона об ООО, указанные условия выхода (невыхода) участника из ООО обычно прописывались в корпоративных договорах, однако в силу непубличности корпоративных договоров такие условия не всегда становились известными правоприменительным должностным лицам и органам (нотариусу и ФНС).
Теперь, когда возможность указания условий выхода участника из ООО в уставе прямо предусмотрена Законом об ООО, целесообразнее включать их непосредственно в устав ООО. В связи с публичностью устава ООО такие условия неизбежно станут известными правоприменительным должностным лицам и органам (нотариусу и ФНС), что очень важно для обеспечения чистоты сделки и обеспечения стабильности гражданского оборота.
В чём привлекательность и опасность выхода участника из ООО?
В соответствии с пунктом 6.1 статьи 23 Закона об ООО в случае выхода участника из ООО, его доля переходит к ООО, при этом ООО обязано выплатить вышедшему участнику действительную стоимость его доли в уставном капитале ООО, определяемую на основании данных бухгалтерской отчётности ООО за последний отчётный период, предшествующий дате перехода к ООО доли вышедшего участника, или с согласия этого участника выдать ему в натуре имущество такой же стоимости.
Важно: в уставе ООО могут быть не указаны условия выхода участника из ООО, а сам выход участника из ООО в уставе может быть разрешён (не запрещён). В этом случае каждый участник ООО (кроме последнего, поскольку выход единственного участника из ООО невозможен) может выйти из ООО в любое время и потребовать выплаты ему действительной стоимости его доли в уставном капитале ООО.
Это делает опцию выхода участника из ООО, с одной стороны — очень привлекательной [для выходящего из ООО участника, поскольку он может "обналичить" свою долю в бизнесе и, говоря языком инвесторов, сделать exit], с другой стороны — очень непривлекательной и опасной [для ООО и остальных участников ООО], если ООО не готово к таким расходам — в таком случае у ООО может случиться кассовый разрыв, что всегда очень плохо для бизнеса.
Более того, поскольку бухгалтерский учёт и отчётность далеко не всегда отражают реальную стоимость активов ООО, то вопрос определения действительной стоимости доли в уставном капитале ООО — вопрос, очень часто, конфликтный. Споры между вышедшим из ООО участником и ООО относительно определения действительной стоимости доли нередки и это создаёт значительную напряжённость.
В этом отношении стоит вспомнить известное дело № А50-11301/2015, которое примечательно тем, что: во-первых, выходящий из ООО участник и ООО могут заключить соглашение об определении действительной стоимости доли, которое устоит в суде, во-вторых, даже при наличии такого соглашения отношения сторон могут перейти в плоскость судебного спора (при этом суд примет, вероятнее всего, оценку, указанную в соглашении сторон, как это случилось в указанном судебном кейсе). 
Поэтому при стратегическом планировании развития бизнеса очень важно учитывать фактор возможного выхода участника из ООО (и заблаговременно урегулировать его в уставе компании соответствующим образом). 
Поскольку фигуры участников ООО часто различаются по своей роли в бизнесе, то наиболее разумными выглядят подходы, при которых в уставе ООО:
выход из ООО разрешается некоторым конкретным участникам (являющимся инвесторами) при условии наличия у компании финансовых возможностей без ущерба для бизнеса осуществить выплату участнику действительной стоимости его доли (при этом, основателям-предпринимателям выход из ООО в таком случае целесообразно запретить);
выход участника из ООО разрешается только по решению общего собрания участников ООО, принятому всеми участниками единогласно (в таком случае вопрос выхода участника из ООО будет решаться в режиме реального времени с учётом текущих обстоятельств, имеющих место в бизнесе); 
выход участника из ООО разрешается по истечении определённого срока существования ООО (или по истечении определённого срока с момента приобретения участником доли в уставном капитале ООО), либо после достижения компанией определённых экономических показателей.
На практике очень часто встречается включение в устав ООО полного запрета на выход участников из ООО. Данный подход также является возможным и в некоторых случаях разумным, поскольку исключает любую вероятность неожиданного выхода участника из ООО и связанных с этим финансовых затрат. Однако, бывают случаи, когда опция выхода участника из ООО может пригодиться (например, в случае выхода инвестора из бизнеса). 

Источник: клерк.ру https://www.klerk.ru/user/2056363/632557/